1,1-диметилгидразин

1,1-Диметилгидразин (CH3)2N-NH2 - бесцветная, подвижная, гигроскопичная жидкость с резким запахом, типичным для органических аминов (запах испорченной рыбы, схож с запахом аммиака). Полностью смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, петролейным эфиром.

Несимметричный диметилгидразин значительно стабильнее незамещенного гидразина. В чистом виде его можно хранить в течение достаточно длительного времени, а также перевозить при соблюдении мер предосторожности, он устойчив к детонации.

1,1-Диметилгидразин является основанием, по силе соответствует незамещенному гидразину. Способен образовывать стабильные кислые и нейтральные соли с кислотами. Хорошо кристаллизуются пикраты, гидросульфаты, оксалаты.

1,1-Диметилгидразин - сильный восстановитель. В присутствии кислорода медленно окисляется уже при комнатной температуре. Образует горючие смеси с воздухом в диапазоне концентраций от 2.5% до 95%.

1,1-Диметилгидразин легко конденсируется с альдегидами и кетонами, давая соответствующие гидразоны.

(CH3)2N-NH2 + C6H5CHO ? (CH3)2N-N=CHC6H5 + H2O

1,1-Диметилгидразин - крайне токсичное соединение. Раздражает кожу, слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, способен всасываться через кожу. При окислении его кислородом воздуха среди прочих продуктов образуется диметилнитрозоамин, опасный канцероген.
Получение.

В промышленности несимметричный диметилгидразин получают:

* Нитрозированием диметиламина нитритами натрия или калия. Образовавшийся диметилнитрозамин восстанавливают водородом в присутствии палладиевого или платинового катализатора:

(CH3)2NH + NaNO2 ? (CH3)2NNO + NaOH

(CH3)2NNO + 2H2 ? (CH3)2N-NH2 + H2O

* Взаимодействием диметиламина с монохлорамином:

(CH3)2NH + NH2Cl ? (CH3)2N-NH2 + H2O + NaCl

* Из ацетилгидразида. Способ реализован в США. На первой стадии ацетилгидразид алкилируют формальдегидом, одновременно восстанавливая водородом. Образовавшийся диметилацетилгидразид затем гидролизуют щелочным раствором:

CH3C(O)NHNH2 + 2HC(O)H + 2H2 ? CH3C(O)NHN(CH3)2 + 2H2O

CH3C(O)NHN(CH3)2 + H2O(NaOH) ? (CH3)2N-NH2 + CH3C(O)OH

Применение.

Несимметричный диметилгидразин - важнейший горючий компонент ракетных ракетных топлив. Используется в ряде стран как в чистом виде, так и в смеси с другими восстановителями, например, незамещенным гидразином (их смесь в соотношении 50% на 50% называется Аэрозин-50 и применяется в различных ступенях ракет Титан, Дельта и других). В качестве окислителя диметилгидразина в разных случаях используют диоксид азота, дымящую азотную кислоту или жидкий кислород.