1,2-диметоксиэтан

1,2-Диметоксиэтан (ДМЭ) - бесцветная, подвижная, горючая жидкость. Первый представитель семейства глимов - диметиловых эфиров этиленгликоля и его олигомеров общей формулы CH3O(CH2CH2O)nCH3, где n=1,2,3 и т.д. Диметоксиэтан смешивается в любых соотношениях с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, тетрагидрофураном, бензолом, толуолом. Растворяется в алифатических углеводородах. ДМЭ образует азеотропные смеси с водой (10% воды по массе, Tкип=78.5°C), этиловым спиртом (50% этанола, Tкип=77.3°C), хлороформом (22% хлороформа, Tкип=85.7°C) и н-гексаном (79% гексана, Tкип=69.7°C).

Диметоксиэтан обладает химическими свойствами простых эфиров. Не подвержен действию кислот и щелочей в обычных условиях. Благодаря этому является хорошим инертным апротонным полярным растворителем и удобной средой для проведения химических реакций. Обладает способностью координироваться на металлы атомами кислорода. Входит в состав ряда координационных соединений как нейтральный бидентатный лиганд.

Моноглим значительно менее токсичен по сравнению с метилцеллозольвом.
Получение.

Для промышленного синтеза диметоксиэтана в настоящее время используется несколько методов:
# Реакция натриевой соли метилцеллозольва с хлористым метилом - процесс Вильямсона (Williamson synthesis). Соль предварительно получают непосредственным взаимодействием метилцеллозольва с расплавленным металлическим натрием:

2CH3OCH2CH2OH + 2Na ? 2CH3OCH2CH2ONa + H2?
CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl ? CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl

# Взаимодействием окиси этилена с диметиловым эфиром в присутствии Льюисовых кислот (трифторида бора BF3 или его эфирата) как катализатора. Данный процесс не селективен, на выходе получается смесь моно-, ди-, три- и других глимов, которую разделяют разгонкой:

CH3OCH3 + CH2CH2O ? CH3OCH2CH2OCH3

# Запатентован способ получения моноглима из этиленгликоля и метанола в присутствии полиперфторсульфоновых смол в качестве катализатора.

Применение.

ДМЭ используют:
# как высококипящую альтернативу диэтиловому эфиру и тетрагидрофурану в качестве апротонного нейтрального растворителя для проведения химических реакций. Широкое распространение получил в металлоорганической химии как среда для приготовления реактивов Гриньяра, проведения реакций Сузуки и Хека, а также в классическом органическом синтезе для нуклеофильных реакций;
# как растворитель для олиго- и полисахаридов;
# как компонент электролитов в литиевых элементах;
# для получения мелкодисперсных взвесей щелочных металлов, используемых для травления тефлона и других фторполимеров;
# как растворитель для силиконовых каучуков;
# как реакционная среда в фармацевтической промышленности;
# как азеотропообразователь;